От неолитической эпохи и до наших дней на границах города Александруполис процветают значимые города, а регион развивает уникальную культуру.

Место, где жили древние циконы и где можно найти все типы обычных мегалитических памятников (укрепленные акрополи, под открытым небом храмы для поклонения солнцу и звездам, антропоморфные изображения на скалах), затем заселяется колонистами из Самофракии, которые основывают Самофракийскую Перею, с такими значимыми городами, как Месемврия, Зона и Сале.

Город Сале идентифицируется с нынешним Александруполисом, и в римское время район становится местом стоянки и обмена лошадьми. Город древнего Дориско был стратегическим узлом для армий Дария, Ксеркса, Филиппа и Александра, соединяя Азию с остальной Грецией. Дориск упоминается даже в первые годы Римской империи. Предполагается, что римский император Траян, разорив его, уничтожил его, чтобы создать Траянополь, новый доминирующий город. Организация дорожной сети Эгнатия дает возможность процветать византийским городам (Траянополь, Вира, Макри) и монастырским комплексам (Панагия Космосотира в Ферес, пещерный храм святых Феодоров), защищенным мощными военными установками (замки Потамос или Аванта). Регион играет важную роль, так как является непосредственным соседом Константинополя.

По причинам, которые пока не выяснены, города Сале, Зона, Друса и Серрейо были уничтожены в какой-то момент, сравнены и исчезли из письменных описаний. Место стало бескрайним лесом, в основном из дубов. Этим лесом управляли три турецких феодала из соседних районов, которые имели тысячи акров для земледелия и пастбищ.

После русско-турецкой войны рыбаки из Айноса, Макри и Маронии образуют маленькое поселение - будущий Александруполис, которое постепенно растет и быстро развивается с постройкой железной дороги. Основание поселения приходится на 1850-е годы, и в последующие десятилетия с приходом русских разрабатывается городской план для прибрежной зоны, от главной улицы до моря.

Во время балканских войн Дедеагач переходит из рук османов в руки болгар, но после Нейгийского договора и временного международного управления область включается в Грецию 14 мая 1920 года. После катастрофы в Малой Азии и обмена населением в регион прибывает много беженцев из Северной Тракии (Восточная Румилия), Восточной Тракии и Малой Азии. Во время Второй мировой войны Александруполис оставался под болгарской оккупацией в течение 3 лет (1941-1944). Конец войны ознаменовал начало экономического, демографического и культурного развития города.

Сегодня Александруполис переживает быстрые темпы экономического развития благодаря трассе Эгнатия, аэропорту, порту и железнодорожному вокзалу, и предлагает высокое качество жизни с экологическим балансом и активной культурной деятельностью. В 2011 году по программе "Калликратис" бывшие муниципалитеты Александруполис, Траянополь и Ферес объединились, чтобы создать новый муниципалитет Александруполис с площадью 1 217 кв. км, с центром в Александруполисе и историческим центром в Фересе.